就在这个时候，「风华烟月之区，金粉荟萃之所」的秦淮河出了一个一代风流的奇女子，留下了一段悲欢离合的红粉佳话，她就是人称「金陵八绝」之一的董小宛。
董小宛，名白，字青莲，又名宛君，与秦淮南曲名妓─柳如是、顾横波、马湘兰、陈圆圆、冠白门、卞玉京、李香，等八人，被当时人称为「金陵八绝」。
董小宛自小聪颖，八岁时就跟一班清客文人学诗、习画、作戏、操琴，三、四岁的时候，琴棋书画莫不知晓，诗词文赋样样精通。加上她天资巧慧，容貌娟娟，十五岁艳织初张时，就名冠秦淮。所居钓鱼巷每日是车马骈溢、络绎不绝，门馆如市、宴无虚席。
董小宛虽是风尘中人，但性如铁火金石，质似冰壶玉月。对于那些玉箸举馔、金炉飘香的家门权贵、寻花问柳的纨裤子弟们心生厌恶，莫不报以冷眼奚落。
然而对当时聚汇南京，讲学谈经、主持清议、藏否人物、评议朝政、愤世忧国、傲啸文坛的“复社”名流文士，却态度截然不同。董小宛常与他们一起品茗清谈、评文论画、温酒吟诗、填词谱曲，可谓是无所抱泥，尽得其乐。